Ich würde Dir gerne zum Palm raten. Durch die Größe kannst Du die Geräte leicht mitnehmen - ein m525 trägt einfach nicht so dick auf. Die Größe macht sich schnell bemerkbar, wenn Du Deinen PDA immer mit Dir dabei hast.
Die Kontakt- und Terminverwaltung ist prima integriert und zügig auf die Daten zugreifen kann man auch...
Emails kann man auch ganz gut mit dem Palm schreiben, sofern Du nicht den Anspruch hast, dass alle Outlookfeatures zur Verfügung stehen sollen. Nichteinmal Microsoft hat es geschaft die "wichtigsten" Outlookfeatures in die PPC PDAs zu integrieren.
Leider taugt der Palm (und damit auch der Clie) nicht so gut zum Surfen. Wenn Du wirklich ein Surfpad möchtest, solltest Du dir die einzelnen Geräte nochmal nach genau diesem Feature anschauen. Die kleinen Displays der PDA's machen eine vernünftige Darstellung von vielen Seiten unmöglich. Dazu kommt noch die Kompatibilität mit Frames, Tables oder CSS.