Mit GPG hast Du eigentlich den gleichen Workflow wie mit zips oder rars, musst aber zusätzlich noch die Schlüssel auf jedem PC installieren. Also noch unkomfortabler.
Da ich überall Windows Professional zur Verfügung habe, nutze ich einfach Bitlocker und jut is...
Ansonsten habe ich noch gute Erfahrungen mit Steganos Safe. Dann muss man aber einmalig am neuen PC vom USB-Stick den Portable Client mit Adminrechten starten, damit die Treiber für das virtuelle Laufwerk installiert werden können. Dafür eignet es sich auch für Backups bei Clouddiensten.