Folgende Situation bei mir:
Ich habe das 5s
Kollege ein 4s
Texte kommen über iMessage ohne Probleme an, bei Bildern kommt momentan immer erst ein "zugestellt", der Empfänger erhält auch die Bilder, es erscheint aber dennoch immer der Fehler "Senden der Nachricht fehlgeschlagen"
Beide haben schon iMessage an und ausgeschaltet, das Handy an und aus.
Ich setze sicherlich zwecks etlicher WLAN Passwörter keine Netzwerkeinstellungen zurück oder setze das iPhone ohne Backup neu auf 
Bei Whatsapp geht alles super schnell ohne Verzögerungen, allerdings werden dort ja leider die Bilder ordentlich schlechter übertragen.
Irgendwelche Ideen?