Ok, das ist doch schon mal was, wenn der Fehler "nur" den Kalender betrifft und dabei nicht gleich den kompletten Sync auch für Mail und Kontakte blockiert. Das deutet auf fehlerhafte Kalendereinträge hin, womöglich einen einzigen solchen.
Wenn Du in Outlook mal das Synchronisieren erzwingst (je nach Version irgendwas in Richtung "Alles senden/empfangen"), solltest Du eigentlich eine etwas aussagekräftigere Fehlermeldung bekommen, evtl. auch nur eine kryptische Zahl, also einen Error Code, über den sich womöglich die Ursache weiter eingrenzen läßt.
Wenn wir von einem einzigen kaputten Eintrag ausgehen, kannst Du mal Deinen Online-Kalender mit der Offline-Version in Outlook vergleichen. Sofern Dein Kalender nicht proppevoll ist, hast Du ganz gute Chancen, den im Offline-Kalender fehlenden Termin zu identifizieren. Den dann einfach Online mal löschen und neu anlegen (manuell bitte, nicht per copy&paste), dann abwarten, ob der Sync Cloud -> Outlook jetzt funktioniert.
Klappt denn der Sync mit dem Lumia problemlos?
Diese Sync-Geschichten sind alles andere als trivial. Dabei ist es egal, ob Du lokalen Sync Device <-> PC versuchst oder den Sync mit einer wie auch immer gearteten Cloud. Und es ist auch völlig egal, über welche beteiligten Plattformen wir reden. Wenn ich - weil Du Apfel sagst - zum Beispiel nach "iphone icloud sync issues" google, bekomme ich über 2,3 Millionen Treffer angezeigt. Bei "iphone exchange sync issues" bin ich schon bei 2,8 Millionen Treffern. "iphone google sync issues" treibt die Trefferzahl auf über 20 Millionen hoch. Und "iphone outlook sync issues" liefert 51 Millionen Ergebnisse.
Edit: Zahlen korrigiert.