Mein ersten iPhone, also eins der ersten Generation war ein befreites, das hatte für mich immer nen faden Beigeschmack - immer wenn's mal ein Update gab war ich nicht dabei. Ständig "konzentrieren" beim Sync nicht doch aus Versehen via Update wieder zu sperren.
Passiert ist mir zwar nie etwas aber hintergründig hat es mich genervt.
Nach langer Pause kam ich dann aufs 3G aus Italien und war doch immer sehr zufrieden alle Updates durchziehen zu können - auch der einfache Rückzug auf 3.X lief reibungslos.
Aktuell bin ich noch sorgloser da mein 3GS nicht nur werksfrei ist sondern sogar noch Garantie hat - aus iPhone-Sicht für mich der pure Luxus 
Kurzum ich rate allen Freunden und Fragenden zu einem werksfreien oder nach Ablauf der 2 Jahren befreites Gerät - wobei es von letzterem wohl noch keine 3GS geben wird.
(...und ich muss mir noch bis April überlegen, ob ich 69 EUR ausgebe oder nicht :p )