Und was ist wenn das iPhone kauptt ist und man ein Austauschgerät mit ner 4.0.1 Firmware bekommt?! 
In Deinem Fall mit Trillian ist es ja möglich weiterhin die 4 zu nutzen, Du hast einfach nicht die neuen Features von der 5. Das ist ärgerlich, aber man kann auch nicht erwarten, dass alle zukünftigen Updates immer umsonst bekommt.
Bei WiFi ist es aber so, dass ich garkein Update möchte, es vom Entwickler aber "aufgezwungen" bekomme. Kann natürlich sein, dass es ihn Wochen gekostet hat MyWi an die 4.0 anzupassen, ich werde aber das Gefühl nicht los, dass der Aufwand minimal war und er einfach mit den bisherigen Einnahmen nicht zufrieden war.
Trillian 4 läuft doch sicher auf Windows XP, Vista und 7! Was würdest Du aber sagen, wenn es nur noch auf Vista laufen würde?
