Ich hatte zwischenzeitlich ähnliche Probleme. Was helfen kann ist, in Outlook alle Kalendereinträge und Kontakte per Datei/Export in eine .Pst Datei zu sichern. Danach die Kontakte und Kalender in Outlook löschen. Zur Not lassen sich die Daten aus der exportierten Datei wieder herstellen.
Im Anschluß löscht Du mittels Explorer die von Outlook genutzte .pst Datei. Achtung, nicht Dein vorhin erstelltes Backup! Falls Du nicht weißt wo die entsprechende Datei liegt, hilft ein Rechtsklick auf den Kalender, unter Eigenschaften findest Du den Pfad. Der Speicherort wird wahrscheinlich versteckt sein, laß Dir im Explorer alle Dateien anzeigen.
Wenn Du nun Outlook startest, wird eine neue .pst Angelegt. Nun, setzt Du die Synceinstellungen zurück und zwar so, dass Me Outlook überschreibt.
Wenn das nicht hilft, hilft ggf nur das händische Nachtragen der neuen Daten und das Zurücksetzen vom Sync, wobei Outlook dann MobileMe überschreiben sollte.
Bei mir trat der Fehler übrigens auf, nachdem ich mehrere Kalender über MobileMe angelegt hatte. Outlook verträgt das nicht, denn in Outlook kann man den Hauptkalender nicht umbenennen. Ich freue mich daher auf meinen Wechsel zu OSx im nächsten Jahr. 
Da soll noch einer behaupten auf dem iPhone ließen sich keine längeren Texte, schnell und angenehm verfassen. Ich wünschte, die Tastatur im Querformat wäre auch bei Emails und sms möglich!