Wenn Du Sport treiben möchtest, würde meine Empfehlung auch klar in Richtung des nano gehen. Ich hatte mal einen Festplatten-Ipod (4G) und der ist mir insgesamt dreimal wegen der Festplatte abgeraucht. Zwar ist anzunehmen, daß beim Classic dieses Problem so nicht mehr bestehen sollte, aber mir gefällt der Gedanke an Feinmechanik und Erschütterungen beim Laufen nicht wirklich.
Zur Frage der Kapazität: Ich habe inzwischen einen ipod Touch mit 16 GB im Vergleich zu meinem "alten" ipod mit 40 GB. Zwar muß ich jetzt ab und zu mal etwas vom ipod löschen, aber wirklich vermißt habe ich bisher nichts. Tatsächlich sind bei mir nur knapp 10 GB Musik drauf und den Rest belegen Fotos und Videos...