Problem gelöst.
Hier die Lösung falls es anderen passieren sollte:
BossTools hat den Ordner Fonts der normalerweise im Pfad System/Library/fonts ist verschoben in /private/var/Fonts und aus diesem Grund konnte das iPhone den Ordner nicht finden und damit nichts darstellen.
Man kann aber per WinSCP auch wenn man kein Bild hat per SSH verbinden (wenn man die IP kennt) und den Ordner Fonts verschieben wieder ins Pfad System/Library/fonts und zack plötzlich ist ein Bild da vom iPhone
Ich hoffe das es hilfreich ist, wenn sowas jemanden passiert.
Gruß Bekiro