Anwort auf Frage 2:
Alle Titel einfach per Shuffle abzuspielen ist doch ganz easy. In der Menüleiste auf "Medienbibliothek" klicken und schon listet WMP alle Titel auf. Man kann jetzt noch sortieren nach Länge usw...
Einfach einen Titel anwählen und er spielt munter drauf los. Unten rechts ist ein kleines Symbol, wie im alten WMP, wo du auf Shuffle umstellen kannst.
So höre ich jeden Tag meine MP3s rauf und runter.