Naja, Versicherung ist schon wesentlich teurer, das sollte man nicht ausser Acht lassen. Aber frag am besten mal bei deiner Versicherung an, ob sie dir eine Offerte für diese Fahrzeuge machen können, da Online meistens nicht geht aufgrund des exorbitant hohen Neupreises (in dieser Grössenordnung über 60'000 Euro, 100'000 CHF). Dieser wirkt sich dann halt auch auf die Kaskoversicherung aus.
Wir sind im Moment auch gerade in einer Phase wo es darum geht ein neueren Wagen (Gebraucht) zu kaufen.
Ich habe da einmal ein Audi RS4 rechnen lassen, der kommt auf 1900 Franken Versicherung (Teilkasko). Der jetzige Golf 3 kostet rund 700 Franken (bin mir aber nicht mehr ganz sicher).
Der erste finde ich persönlich eigentlich noch seriös, ich denke da sollten die Kilometer nicht allzuviel ausmachen, der sieht eigentlich gepflegt aus.
Beim zweiten ist die Farbe ein tatsächliches Problem, ja.
Beim dritten, naja, teilweise finden sich tatsächlich Schnäppchen, aber auf das Gefühl sollte man sich verlassen 
Was noch eine andere Alternative wäre:
Audi S2 Avant, 5 Zyl., 230PS (RS2, 5Zyl, 315PS). Allerdings hat dieses Fahrzeug einen Turbo, und da kann halt sein, dass der Turbo bei ~250'000km ausgewechselt werden muss, wenn das Auto nicht gut behandelt wurde (sprich Kalt hochgedrehen und nicht nachlaufen lassen). Was allerdings die Option auf eine Turboladervergrösserung offen lässt... 
540 / 740 kenne ich nicht als Fahrzeug, sind aber sicherlich auch gute Fahrzeuge. Der Hinterradantrieb kann je nach Region halt ein Problem darstellen. Hier in der Schweiz würde ich nun nie einen Hinterradantrieb kaufen, diesen Winter hatte es teilweise bis zu 60 cm Schnee im Flachland. Da sind die Vorteile eines Quattro halt da. Wenn BMW: Was wäre mit E34 M5? Teilweise auch günstige Angebote zu finden.
Ja, die Audi A/S 8/6 haben einen relativ starken Wertverlust, ich bin selber erstaunt.
Teilekosten sind halt mit entsprechend starker Motorisierung und Grösse des Fahrzeugs höher, damit musst du leben bei einem solchen Fahrzeug.
