PDA empfehlungen - kenne mich kaum aus

Grundsätzlich gibt es bei den PDA`S zwei Betriebssysteme, Windows und Palm OS.
Ob das eine jetzt "besser" ist als das "andere" ist ja nicht Gegenstand Deiner Frage und aus meiner Sicht auch völlig Quatsch.
Da Du Skype nutzen möchtest, kommt für Dich nur das Windows Betriebssystem in Frage, da Palm OS das noch nicht "kann". Ist aber eine Frage der Zeit, wie man in den einschlägigen Foren nachlesen kann.
Die Software "sidiary" kenne ich nicht. Somit weiß ich auch nicht, ob es eine PC-Version oder PDA Version ist.
Grundsätzlich gilt aber, das die PC-Versionen nicht auf dem PDA, egal welches Betriebssystem, funktionieren. Es gibt aber für beide Betriebssysteme eine ganze Menge an Zusatzsoftware, so das sich da sicher das passende finden läßt.
Das Abarbeiten von Mails, egal ob Empfang oder Versenden ist heute nichts besonderes mehr und wird auch von beiden Betriebssystemen perfekt abgearbeitet. Es gibt für beide Betriebssysteme eigene Foren. Versuche doch mal, Dich da einzulesen.
Hier ein paar Links:
Palm OS: http://www.nexave.de
PPC (Windows): http://www.ppc-welt-community.de

Das sind nur Hinweise. Es gibt bestimmt noch andere Foren.....;)

Wenn Du über Skype plaudern möchtest, dann nehme ich an, dass Dein PDA entweder WLAN oder UMTS können muss.

EDIT:
habe nun nochmal nachgeschaut:

Minimum requirements:
In order to use Skype for Pocket PC, your handheld must meet the following minimum system requirements:
Windows Mobile 5.0 or 2003 for Pocket PC
312MHz processor
High speed wireless Internet connection over WiFi or 3G*

* Please note that data usage costs apply for using Skype over 3G mobile networks (EDGE, EV-DO and UMTS), so we recommend an unlimited data plan.