Bei IBM gibt es die wenigsten Probleme, da man alle aktuellen ThinkPads außer denen der X4x-Serie an den Dock I oder Dock II anschließen kann. Dieser bietet Platz für eine PCI-Karte (allerdings max. halbe Baulänge).
Man kann hier z.B. eine Matrox-Karte einbauen, an die sich 2 Monitore anschließen lassen. Auch sind Matrox-Karten erhältlich, die bis zu 4 Monitore mit einer einzelnen Karte supporten. Ausreichend RAM sollte die Karte allerdings schon haben.
Die T4x-Serie (evtl. auch R und G Serien, nicht aber X3x) können auch, wie von Trialer beschrieben, über einen PortReplicator oder MiniDock so genutzt werden, dass man einen DVI-Screen und/oder einen analogen Monitor anschliesst. Verwendet man einen richtigen Dock, so steht einem der DVI-Ausgang weiterhin zur Verfügung, mit einer Grafikkarte (die sich aber unbedingt parallel zum Thinkpad benutzen können lassen muss) könnte man dann noch einen zweiten DVI-Monitor anschließen. User auf forum.thinkpads.com berichten z.B. von so einer Lösung mit T4x-Series unter Verwendung von 2 TFT-Displays mit jeweils 1920x1200 dpi.
Es gibt auch Grafikkarten, die in den PC-Card-Steckplatz gesteckt werden und einen DVI-Ausgang bieten. Ob man davon auch zwei Stück parallel betreiben könnte kann ich leider nicht sagen. Wäre aber mal interessant zu wissen. Auf jeden Fal wird hier aber die Bauform stören, so dass man basteln müsste (oder z.B. auf einen Dock mit weiteren PCMCI-Steckplätzen hierfür zurückgreifen).
Früher gab es auch mal die Möglichkeit ein (leider sehr teures) externes Gehäuse per PCMCIA anzuschließen, indem es mehrere PCI-Steckplätze für Grafikkarten u.ä. gab. Leider weiß ich nicht mehr von welcher Firma das war und ob es so was noch gibt...
Per Software lassen sich übrigens auch mehrere Rechner mit eigenen Monitoren so zusammenschalten, dass man von einem Rechner aus eine virtuelle Multi-Screen-Umgebung nutzen kann (geht z.B. einfach übers Netzwerkkabel). Kostenpunkt hier: zwischen 30 und 150 EUR für die Software. (EDIT: sehe jetzt erst, dass PePeDlr das schon geschrieben hat)