Analog-Anschlüsse gleichzeitig betreiben...

Das hängt wohl damit zusammen wie die Dosen untereinander verbunden sind.
Früher gab es eine Lösung welche den von dir beschriebenen Vorgang ermöglicht, heutzutage benötigt man wohl eine AWADO um das ganze rechtlich einwandfrei zu lösen - bestimmt gibts hier im Forum aber auch Spezialisten die entweder die alte Schaltung noch kennen oder dir alle technischen Möglichkeiten aufzeigen (bin selbst kein Techniker).

Die Anschlußdosen in in Reihe geschaltet.
Wenn in der ersten Dose ein Telefon steckt, ist die zweite Dose abgeschaltet.
Um beide Telefone klingeln zu lassen, wird ein T2-Schalter ( ca. 30 Euro bei T-Com) benötigt.
Wer als erstes abhebt, hat das Gespräch.
Ein AWADo funktioniert mit der Digitaltechnik nicht mehr.

Ist ganz einfach.
Die erste TAE gegen den T2-Schalter austauschen (Aufputz / Unterputz beachten).
Die genaue Beschaltung liegt dem Schalter bei.
Die Kabel werden mit Schraubklemmen befestigt.

Ja, nur 2 Drähte.

Wenn es Telekom-Kabel sind werden der rote Draht ohne Markierung und der Rote Draht mit einer Makierung benutzt.
Bei anderen Kabeln sind es der rote und der blaue ( evtl. auch schwarze) Draht.